... pues que no tengo mimbres para hacer eso cesto, jeje y solo puedo conjeturar pues no conozco bibliografía del tema.
Conjeturando y por las medallas vistas, normalmente las dos caras suelen estar relacionadas que es lo mas lógico, pero hay algunos casos que rompen la regla y creo son a gusto de las modas, necesidades del fabricante o del cliente ... o por ignorancia.
Según lo visto normalmente el anverso está mas cuidado de arte, detalles y leyendas que el reverso.
Respecto a la medalla se me ocurren dos tipos de vínculo entre Santiago y Sta. Ana pues ya he visto alguna medalla parecida.
Un vínculo puede ser las antiguas fiestas que se celebraban despues de la cosecha del trigo entre el 21 de julio festividad de Sta. Ana y el 25 fiesta de Santiago.
Otro puede ser que se adjudica al apóstol la extension de la devocion a dicha Santa en el "Protoevangelium de Santiago" que en el XIII fue incorporado por Jacobus de Vorágine en su "Leyenda Dorada" con muchos dibujitos. A partir de esas fechas la historia de Santa Ana se propagó por Occidente hasta convertirse en una de las santas mas populares de la Iglesia latina en los siglos XV al XVIII.
Si pudieramos transcribir el GRA·PR quizá nos diera mas pistas.
Saludos
Mn