Hola amig@s estas medallas eran emitidas, como bien dices, por el Monasterio de Guadalupe para animar las arcas, dar publicidad y extender la devoción y las peregrinaciones a esta Virgen del anverso y a su rico Monasterio, dotado de un hospital de peregrinos muy competente donde sanaba la gente.
En el reverso un resumen en imagenes de la vida San Jerónimo, santo Doctor de la Iglesia y desertario penitente, con libro de Doctor, contemplando la pasión de Jesus y oyendo la trompeta del juicio final con su león compañero de fatigas a sus pies y para rematar,... golpeandose el pecho con una piedra.
La representación de este santo en el reverso es debido a que la orden de los Jerónimos administró este monasterio desde finales del XV a principios del XVIII.
Sobre la datación creo que la medalla inferior es mas antigua porque estas piezas fundidas con cogida perpendicular al campo y base rectangular las he visto datadas a mediados del XVII la grande parece posterior tal vez del XVIII, aunque parezca lo contrario por parecer original y copia.
Saludos
Mn